De Cultuur Historische Vereniging organiseert in samenwerking met Museum Tromp's Huys al vanaf het jaar 1989 tentoonstellingen van schilderijen van amateurschilders. Om het jaar werden niet-eilanders bij 'Gasten schilderen Vlieland' en eilandbewoners bij 'Vlielander amateurs' gevraagd om hun werken in te dienen voor de expositie in het museum. Deelnemers mogen schilderen, tekenen of andere grafische vormen beoefenen.
Aan deze expositie 'amateurs' was ook steeds een wedstrijd verbonden. Het publiek - objectiever kan niet - kon dan door middel van stemformulieren een winnaar kiezen. Bijna altijd waren de onderwerpen van de kunstwerken rechtstreeks gebaseerd op een Vlielands tafereel. De laatste jaren kregen de deelnemers dan ook een vooraf door ons bepaald thema mee. Dit thema was en is wel altijd gebaseerd op Vlieland.